А > АЛ АлкалоидыАЛКАЛОИДЫАвторы: О.Н. ТолкачёвАЛКАЛОИДЫ, азотсодержащие органич. основания, обладающие биологич. активностью. Встречаются преим. в растениях, произрастающих в тропиках и субтропиках; содержание А. колеблется от долей процента до 1-2% и более в зависимости от видовой принадлежности, условий среды, а также времени вегетации и сбора. В некоторых растениях содержание А. может достигать 10-18% (напр., хинин в коре хинного дерева, никотин в листьях табака). Как правило, в растениях присутствует неск. А. (напр., в маке снотворном 15-20, в катарантусе розовом до 100). Известно неск. тысяч природных А., выделенных из представителей более 100 семейств растений. А. являются вторичными метаболитами аминокислот. Их значение для растений пока не ясно, хотя им приписывают и защитную (предохраняют от поедания животными и насекомыми) и гормональную (что маловероятно) функции. Но очевидно, что они играют важную роль в обмене веществ у растений (напр., установлено, что некоторые А. могут служить переносчиками кислорода в окислительно-восстановит. реакциях). Большинство А. - гетероциклич. соединения; в природных источниках обычно присутствуют в виде солей органич. и неорганич. кислот; для многих из них полностью установлена химич. структура. Единой классификации А. не существует. В зависимости от структуры углерод- азотного скелета молекулы различают А. алифатические, апорфиновые, бензофенантридиновые, изохинолиновые, индольные, пептидные, пиридиновые, стероидные, хинолиновые и др. Т. к. к индольным относится самое большое число А., среди них выделяют неск. подгрупп: бета-карболиновые, карбазольные, иохимбиновые, коринантеиновые и др. Часто А. систематизируют по таксономич. признаку, включая в одну группу все соединения, содержащиеся в растениях одного рода или семейства, напр. А. амариллисов, винки, кактусов, ликоподия, мака, эфедры, паслёна, безвременника и др. Такая классификация во многом условна, т. к. эти А. могут существенно различаться по химич. структуре и биологич. действию. Часто названия индивидуальных А. производят от лат. родового или видового названия растения, содержащего А., с прибавлением суффикса «ин», напр. стрихнин и атропин, выделяемые соответственно из растений родов Strychnos и Atropa. К числу А. относят также азотсодержащие основания, выделенные из водорослей, грибов и животных, в т. ч. А. морских губок, моллюсков, млекопитающих, саламандр, яды жаб и др. Некоторые азотсодержащие соединения включают в группу А. по биогенетическому принципу лишь на основании того, что имеют общих с А. предшественников при биосинтезе, хотя на самом деле они А. не являются (напр., т. н. А. жгучего перца или циклопептиды бледной поганки). В группу А. включены также сопутствующие природные N- оксиды А., обладающие слабоосновными свойствами. Структурные особенности отдельных А. (в т. ч. стереохимические) используются в хемосистематике высших растений. Многие А. ядовиты. Напр., стрихнин поражает нервную систему, вызывая судороги всех мышц и смерть от удушья. Один из самых известных А., никотин, в малых дозах действует на нервную систему возбуждающе, а в больших вызывает её паралич. Несколько капель никотина (100-200 мг, т. е. количество, содержащееся в 200 г табака) могут вызвать смерть человека. Длительное поглощение никотина небольшими дозами при курении вызывает хронич. отравление (никотинизм). Среди А. существуют соединения, вызывающие наркотич. эффект. При регулярном употреблении таких А., напр. морфина, кокаина, развивается привыкание и болезненное пристрастие (наркомания). Растительные А. применяют в качестве лекарственных средств: кофеин стимулирует деятельность нервной системы, повышает работоспособность, двигат. активность; атропин и скополамин снижают тонус гладкой мускулатуры внутр. органов; кокаин - местное обезболивающее средство; папаверин снимает спазмы сосудов, обладает способностью расширять их; берберин проявляет желчегонное действие; винбластин и винкристин - активные цитостатики; галантамин - антихолинэстеразный агент, который также используется при лечении болезни Альцгеймера; глауцин, кодеин - средства от кашля; морфин обладает сильным болеутоляющим и снотворным эффектом и т. д. А. применяют также в качестве модельных соединений при изучении связей между структурой и функцией биологически активных веществ. Многие А. и их производные получают химич. синтезом, а также биомиметич. путём в физиологич. условиях, моделируя их биосинтез в природе. В ряде случаев природные А. путём химич. модификации превращают в более активные и сильнодействующие препараты. Налажено пром. получение синтетич. А. (эфедрина, эметина), а также аналогов природных А., которые дают более высокий лечебный эффект или не оказывают побочного действия, напр. новокаин (вместо кокаина) и акрихин (вместо хинина). Литература Лит.: The alkaloids: chemistry and physiology. N. Y.; L., 1950-1981. Vol. 1-20; Орехов А.П. Химия алкалоидов. М., 1955; Шлитлер Е. Алкалоиды // Перспективы развития органической химии. М., 1959; Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Basel; Stuttg., 1962-1994-. Bd 1-11-; The alkaloids: chemistry and pharmacology. N. Y.; L., 1983-1997-. Vol. 21-49-. |
 |